دائما من تشهد مسابقة كأس مصر مفاجآت تتمثل في خروج عدد من أندية الدور الممتاز أمام فرق دوري الدرجة الثانية، حيث يعد خروج المصري أمام الجزيرة من دور الـ 32 من أبرز مفاجآت الموسم الحالي.
وقد شهدت المواسم الماضية عدة مفاجآت لا تزال في ذاكرة الجماهير أبرزها خروج الأهلى أمام بترول أسيوط موسم 2007 بهدف دون رد في دور الـ 32.
وفي مفاجأة مدوية، فاز فريق بني عبيد أحد فرق دوري القسم الثالث على حساب فريق الزمالك بهدف دون مقابل، في مباراة دور الـ 32 لموسم 2003.
كما سبق لفريق المريخ البورسعيدي التغلب على فريق المقاولون العرب قبل 3 مواسم بركلات الترجيح، حيث تعادل الفريقان بهدف لكل فريق خلال الوقت الأصلي للقاء.
كما سبق لفريق مصر المقاصة وأن ودّع الكأس من نفس الدور أمام فريق إف سي مصر بالخسارة بهدف دون مقابل.