أشارت تقارير صحفية إسبانية إلى أن المدير الفني الإيطالي لنادي ريال مدريد لم يعرف أبدًا طعم الهزيمة في مبارياته الثمانية في دوري أبطال أوروبا أمام بايرن ميونيخ.
وكان أنشيلوتي قد حقق 4 انتصارات وتعادلين مع ميلان، وانتصارين مع ريال مدريد في مواجهة الفريق البافاري.
بعد فوزه مع ميلان في المباراتين، وفي موسم 2005-2006، التقى الفريقان في دور الـ16، فاز ميلان في مباراة وتعادل بأخرى.
كذلك حصل في ربع نهائي موسم 2006-2007، ومع ريال مدريد فاز أنشيلوتي على بايرن في ذهاب نصف نهائي موسم 2013-2014.